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En 1823, le comté s'est agrandi avec l'ajout des villes de Caroline, Danby et Cayuta, qui est devenue Newfield, toutes originaires du Watkins and Flint Purchase et anciennement situées dans le comté de Tioga. D'autres ajustements ont été effectués lorsque Covert a été rattaché au comté de Seneca, puis en 1853 lorsqu'une partie de Newfield et la ville d'Hector ont été rattachées au comté de Schuyler. Depuis lors, l'empreinte du comté est restée inchangée.
Les premiers colons étaient principalement des fermiers nés dans le pays qui cherchaient de nouvelles terres. Jusqu'à l'abolition de l'esclavage dans l'État de New York, en 1827, le comté comptait des Afro-Américains esclaves et des Afro-Américains libres, même si leur nombre était faible. Lors du 1820 recensement fédéral, on a 72 dénombré 20 609 personnes non blanches et , résidents blancs. Il y avait également 20 étrangers nés à l'étranger. À cette époque, ni Danby ni Caroline (où se trouvaient le plus grand nombre d'esclaves) ne se trouvaient dans le comté de Tompkins.
La population du comté de Tompkins a augmenté progressivement au cours du XIXe siècle et jusqu'au milieu du XXe siècle. Un examen approfondi de ces chiffres montre toutefois que si la population du village d'Ithaca a augmenté régulièrement, la plupart des villes du comté ont atteint un pic de population avant le milieu du siècle, puis ont chuté à la moitié de ce niveau dans les premières années du vingtième siècle. En 1827, le révérend J. Perkins a écrit que les gens quittaient la région tandis que d'autres s'y installaient. "C'est l'endroit le plus fluctuant que j'aie jamais connu", a-t-il déclaré. La population de la ville de Newfield a diminué, passant d'un maximum de 1850 habitants (3 816) à un minimum de 1910 habitants (1 509), et même les villes situées sur des terres un peu plus favorables ont connu une baisse. Lansing, qui comptait plus de 4,000 habitants en 1830, n'en avait plus que 2,676 en 1910; Dryden a atteint son apogée en 1840 avec 5,446, mais a glissé à 3,590 en 1910. Une partie de ce déclin peut être attribuée au type de terres disponibles pour les exploitations agricoles, mais il y a également eu une forte attraction des personnes agitées vers l'Ouest et vers des zones plus urbaines.
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Au début du XIXe siècle, il y avait un certain nombre de petites entreprises manufacturières, dont une importante imprimerie, une fabrique de couvre-lits et des moulins utilisant l'abondante énergie hydraulique des ruisseaux Fall, Cascadilla et Six Mile. L'ouverture du canal Érié en 1825 et de son prolongement, le canal de Seneca, a permis aux produits locaux d'être acheminés vers les marchés de l'Est, mais ils ont été concurrencés par des céréales et des produits moins chers en provenance du Midwest, où les terres plates produisaient davantage à l'hectare et pouvaient donc être vendues à moindre prix.
Quelques entreprises du comté ont prospéré jusqu'au lendemain de la crise de 1837, lorsque l'économie locale s'est ralentie. Une tentative de développement a eu lieu en 1840 pour attirer l'industrie dans le comté, mais elle a échoué. Pour ce faire, un groupe d'hommes civiques a envoyé le jeune Ezra Cornell à l'est pour y chercher des industries. Il n'a pas réussi à attirer des usines établies à Ithaca.
Les habitants du comté avaient des opinions politiques variées. Certains, mais pas la majorité, étaient des abolitionnistes qui soutenaient diverses solutions au problème de l'esclavage. Quelques-uns ont participé à l'effort d'aide aux fugitifs de l'esclavage sudiste. Lors de l'élection de 1860, les électeurs du comté de Tompkins ont soutenu Abraham Lincoln, même si le village d'Ithaca a voté pour le parti démocrate. Lorsque la guerre de Sécession a commencé, les habitants du comté ont réagi avec enthousiasme, mais leur bonne humeur s'est émoussée au fur et à mesure que le coût de la guerre était connu et qu'il devenait de plus en plus difficile de trouver des volontaires. Les recruteurs de l'armée recherchaient des hommes afro-américains pour servir dans l'infanterie colorée fédérale des États-Unis en 1863 et au moins deux douzaines d'hommes du comté se sont enrôlés à cette époque.
C'est la création de l'université Cornell en 1865 qui a stabilisé l'économie du comté de Tompkins. La loi Morrill Land Grant Act de 1862 a fourni des terres aux États pour soutenir l'enseignement agricole et mécanique, ainsi que la formation à la tactique militaire. C'est parce qu'il s'intéressait à l'enseignement agricole et à l'éducation des garçons issus de familles pauvres - ce qui reflétait son propre passé - qu'Ezra Cornell a mis en jeu sa nouvelle fortune et sa ferme d'Ithaca pour créer le Morrill Land Grant College dans le comté de Tompkins. Mais Cornell ne connaissait pas grand-chose aux universités. L'école qui en est issue est le fruit de l'expérience et des idées d'Andrew Dickson White, né à Homer, ayant grandi à Syracuse et ayant fait ses études à Hobart and William Smith College, à l'université de Yale et en Europe. Ensemble, les deux hommes fondent l'université Cornell, qui attire des étudiants, des professeurs et de nombreux nouveaux habitants dans le comté. Certaines familles se sont même installées à Ithaca pendant que leurs enfants fréquentaient l'université.